大业年间，隋炀帝南巡扬州时在盱眙修建了“都梁行宫”，也叫“都梁宫”。加上当时盱眙盛产都梁香草，盱眙古时就叫都梁。

        好地方吸引人，韦应物、李绅、韩愈、白居易、温庭筠等名家都在盱眙留有诗文；苏轼、黄庭坚、米芾、杨万里，陈维崧等也曾到过盱眙并留下诗篇。

        好地方外番也惦记，想靠抢夺占有。

        绍兴十二年（1142年）五月，宋金战事升温，盱眙成为抗金前沿、边防重镇，为表重视，升盱眙县为盱眙军，隶属淮南东路。但南宋表面上积极防御，私下里却倾向求和，答应每年给金国进贡大量的岁币，甚至以害死抗金名将岳飞为代价，最终以割地换得一纸和议文书，但这些根本满足不了金国更大的野心。开禧二年（1206年），金人撕毁和约，再犯南宋。

        开禧二年冬十月，金兵分九路攻宋。十一月渡淮，宋军守将望风而逃，金兵长驱直入，濠（凤阳）、滁（滁州）二州相继失守，继而攻破安丰（寿县），并以7万金兵包围楚州(淮安)。大量金兵渡过淮河，盱眙沦陷。金兵一路南下，攻占南宋城池，洗劫疆土，抢掠财物。

        靖康之耻，宋廷南迁，绍兴和约以淮河为界，盱眙成为宋金两国边界，淮河以南是大宋江山，淮河以北则属金，盱眙的淮河码头也成为向金纳贡口岸，与淮河对岸被金国占领的泗州城隔淮相望。

        往前数，魏晋南北朝时期，刘裕的儿子宋文帝刘义隆好大喜功，一直有恢复河南之志，三次出征都没有取得成功。公元450年十二月，他再次也是最后一次命拓跋焘率十万大军南下，欲夺取南朝刘宋都城建康（南京）。

        拓跋焘进攻彭城（徐州）时，宋将臧质领兵一万来救援，结果被拓跋焘统领的魏军杀得大败，只有少数几百人逃到盱眙城内。

        拓跋焘步骑一路直趋到了长江边，面对滚滚长江却无计可施，望江兴叹。无奈之下，只能回头，挥师北上。当拓跋焘到盱眙城时，立刻想到了夺城抢粮，一来部队回撤要消耗粮食，二来出征总不能空手而归吧。于是他组织大军将盱眙城严严实实地围困起来。

        面对拓跋焘十万攻城大军，太守沈璞和大将臧质依靠无畏坚固的城墙拼死抵抗，盱眙百姓众志成城老少上阵，北魏这虎狼之师连续猛攻了一个多月，战斗异常惨烈，依旧无法破城。拓跋焘见自己的大军伤亡过半，损失惨重，只好草草收兵，全面撤退。

        著名词人辛弃疾在《永遇乐·京口北固亭怀古》里总结了这场战事：“元嘉草草，封狼居胥，赢得仓皇北顾”。

        “元嘉”是刘义隆在位时的年号；“封狼居胥” 的典故出自《史记·卫将军骠骑列传》，公元前119年春，卫青和霍去病各率5万精兵，挥军北进两千多里，与匈奴左贤王部接战，歼敌7万多，俘虏匈奴头目80多人，乘胜追杀至狼居胥山（今蒙古境内），在狼居胥山筑坛，祭天封礼，庆祝成功。词人讥笑刘义隆也想效仿前朝，建立显赫功勋，取得远征的胜利；“仓皇北顾”则描写了最终以失败告终的事实。

        再往前数，刘邦、项羽率军反秦起义时，军队曾在盱眙休整操练，现在的盱眙官滩镇境内有汉王城、项王城遗址。想当年，金戈铁马，气吞万里如虎。