隋唐是中国书法史上的关键节点，不仅出现了许多大家，整个社会的书法水平都有了相当提升。在高。在《中国书法大辞典》记载的唐代书家多达1250，而且来自不同群体，在百姓中也有不少书法高手。那时的书法风格和字体都经历了大转型。隋朝开始书法从隶书渐渐转变为楷书。僧智永、虞世南、欧阳询、褚遂良等书法名家有跨越隋唐两代，一些人在隋代已经颇有成就。相较于后面三位，智永可能了解的人不多，这位高僧本姓王，其实王羲之的直系后代，非常擅长草书。在当时非常有名。据说由于求字人太多，他住的永欣寺门槛是用铁皮包裹的，避免被很快踩坏。智永练字也非常刻苦，他用坏的笔有数万之多，后来还专门修了一个笔冢。

隋代书法中承上启下人物还有蜀王杨秀，他的《美人董氏墓志铭》就是承袭了北朝书体，又开始了唐朝新风，端严妍美，骨秀肌丰，平正疏朗，有隋志小楷第一人之誉。米芾曾在《宾退录》评论唐代各家书法，褚遂良写字如熟练驾驭战马，有种骄傲。虞世南的字如辟谷的道士，神清但精气不够。欧阳询的勤勉，但字却是大病初愈时的憔悴。柳公权似在深山中修道之人，已经超凡脱俗。修养已成，神气清健，无一点尘俗。颜真卿的字剑拔弩张，如项羽挂甲，昂然不可犯。李邕如的字比较小家子气。徐浩如则举止端庄，温厚蕴德。沈传师上天入地，龙游虎踞，神游自如。从这些评价中我们已经可以看到唐代主要书法家的各种风格。

唐朝书法能够兴盛与唐高祖、唐太宗、武则天等都是书法高手有很大的关系。尤其是唐太宗，他非常擅长飞白书、楷书，而且痴迷王羲之的书法。不仅在到处重金收购二王书法，还让冯承素、褚遂良、赵模等临摹分发群臣。后来官府“书手”的职位也很齐全，“楷书”“楷书手”“御书手”“写国史楷书”“群书手”“令史书手”“书直”等都有。王羲之在书法史上的地位也在这一时期奠定了不可撼动的基础。唐初书法还有一王，就是王右军。

关于唐太宗征集二王书法的故事，有一个流传比较多的就是“萧翼赚兰亭序”。这个故事记载在《法书要录》中。据说当时《兰亭集序》在一个高僧辩才手中，被视若珍宝，藏在了卧房大梁的一个洞里。唐太宗听说就召见他，希望他献出。但辩才谎称早年的确在师父手里见过，但后来搞丢了。太宗拿他没办法，又不甘心，找房玄龄出了个主意。房玄龄推荐了风流才子萧翼去智取。萧翼聪明能干，假扮书生借宿寺中，跟庙中，以为借口，几天不走，跟辩才相谈甚欢，成为朋友。终于有一天，在他透露自己是王羲之的忠实崇拜者后辩才把《兰亭集序》给他观赏。萧翼看完大加赞赏，之后却趁辩才对他没有戒心后偷走了《兰亭集序》，献给太宗。辩才闻讯气急攻心，命不久矣。虽然现在不知道这个故事真假如何，也没有更多史料记载，但是唐代古籍的确提到了这个两个人与《兰亭集序》的交集。